Alles spricht dafür, dass unsere dicht bewaltete, schwer zugängliche Gegend zur Zeit der Römer unbesiedelt war. Erst zu Beginn des 6. Jahrhunderts stiessen die Alemannen auf der Suche nach Siedlungsmöglichkeiten über die Höhenrücken in unsere Region vor. Wo das Gelände günstig war, errichteten sie Höfe. Die Gegend des heutigen Oberhelfenschwil war so eine günstige Stelle, bot sie doch neben anderen Vorzügen auch noch genügend Quellen. In vielen Fällen erhielt die Niederlassung den Namen des Siedlers, oft verbunden mit dem Wortteil "Vilare", das vom lateinischen villa = Landhaus stammt. Das Kloster St. Gallen nahm Mitte des 8. Jahrhunderts die Benediktinerregel an. Es lag im Hoheitsgebiet des Bistums Konstanz, hatte aber von Kaiser Karl III das Privileg der weltlichen Gerichtsbarkeit und das Recht der von bischöflicher Einsprache freien Abtwahl erhalten. So ist es verständlich, dass das Kloster auf Jahrhunderte hinaus den Verlauf der Geschichte im Toggenburg bestimmte. Eng war auch die Beziehung zu den Klöstern St. Johann und Magdenau. Niederhelfenschwil gehörte zum gleichen Pfarrkapitel. Der Grundbesitz des Klosters war meist kein zusammenhängender Komplex, sondern bestand aus vielen Höfen, zu denen das Stift im Laufe der Zeit durch Landnahme, Schenkung oder Pfändung gelangt war. Wenn damals Grundeigentum verpfändet, unter fremden Schutz gestellt oder verkauft wurde, handelte es sich häufig um ganze Höfe und gelegentlich auch um ganze Weiler. Man muss dabei die ausserordentlich dünne Besiedlung und die, verglichen mit heute, ungemein geringe Ertragskraft der Böden berücksichtigen. Oberhelfenschwil wird erstmals 882 erwähnt. Die Urkunde befindet sich im Stiftsarchiv St. Gallen.

Quelle: Oberhelfenschwil