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Das Toggenburg erhielt seinen Namen vom Adelsgeschlecht der «Toggenburger» das den grössten Teil des heutigen Toggenburgs im Mittelalter beherrschte. Daneben waren die Klöster St. Gallen und St. Johann im Thurtal sowie die Herren von Sax die wichtigsten Grundbesitzer. Eine der wichtigsten Personen in der Geschichte des Toggenburgs war Graf Friedrich VII.. Er besass neben der eigentlichen Grafschaft Toggenburg, die ungefähr die Landschaft umfasste, die heute als Toggenburg bezeichnet wird, umfangreiche Besitzungen im Linthgebiet, Rheintal und Prättigau. Er war aber gleichzeitig der letzte seines Geschlechts und nach seinem Tod 1436 kam es um sein Erbe zu einem längeren Konflikt zwischen der Stadt Zürich und den Ländern Glarus und Schwyz, dem Alten Zürichkrieg. Wegen der unsicheren Lage nach dem Tod des letzten Grafen versammelten sich die Landleute des Toggenburgs 1436 zur ersten Landsgemeinde und ging ein Landrecht mit den eidgenössischen Kantonen Glarus und Schwyz ein. Als die Stammgüter der Toggenburger und damit auch das Toggenburg an die Herren von Raron gingen, mussten diese bereits ein Landrecht für das Toggenburg bestätigen. 1468 verkaufte Petermann von Raron das Toggenburg für 14,500 Gulden an die Fürstabtei St. Gallen. So kamen erstmals alle Rechte und Güter im Toggenburg unter eine Herrschaft. Der Fürstabt von St. Gallen herrschte nun als Monarch über die Grafschaft und liess sich durch einen Landvogt vertreten. Trotzdem blieb das Land Toggenburg verbündet mit Glarus und Schwyz und nahm an deren Seite am Burgunderkrieg, Schwabenkrieg und bei der Eroberung des Herzogtums Mailand teil. Unter äbtischer Herrschaft war die Grafschaft Toggenburg in zwei Ämter eingeteilt, das Ober- und das Unteramt. Als die Fürstäbte von St. Gallen versuchten, die Herrschaft in ihrem Land zu zentralisieren und die Gerichtsbarkeiten zu vereinheitlichen, kam es zu ersten Konflikten mit den Untertanen im Toggenburg. Diese verstärkten sich nach 1523, weil ein grosser Teil der Toggenburger Bevölkerung zur Reformation übertrat. 1530 erklärten sich das Toggenburg für unabhängig, musste aber im Toggenburgischen Landfrieden von 1538 wieder unter die Herrschaft der Abtei zurückkehren. Immerhin musste der Abt auf Druck der eidgenössischen Schirmorte Zürich, Glarus, Schwyz und Luzern den reformierten Glauben im Toggenburg dulden. Damit wurde das Toggenburg zu einer der wenigen Landschaften in der Alten Eidgenossenschaft, in der beide Konfessionen nebeneinander zugelassen waren. Bis heute zeugen in den meisten Gemeinden des Toggenburgs die Kirchen der zwei Konfessionen von diesem Zustand. Die Äbte von St. Gallen liessen nämlich im Zuge der Gegenreformation wo immer möglich neben dem reformiert gewordenen, älteren Gotteshaus ein neues katholisches Gotteshaus erbauen. Glaubensstreitigkeiten prägten bis in die jüngste Gegenwart das Toggenburg Das Verhältnis der Toggenburger zur Fürstabtei blieb aber gespannt und führte 1707 zu einer erneuten Unabhängigkeitserklärung, als die Abtei eine neue Strasse über den Ricken bauen lassen wollte. Die Toggenburger vermuteten, damit wolle der Abt sich militärische Hilfe von den katholischen Innerschweizern sichern. Die ganze Eidgenossenschaft wurde wegen des Konfliktes zwischen dem Abt und dem Toggenburg in den Toggenburgerkrieg (auch «Zweiter Villmerger-» oder «Zwölferkrieg» genannt) gestürzt. Nach dem Sieg der reformierten Orte musste zwar das Toggenburg im Badener Vertrag 1718 erneut die Hoheit des Abtes anerkennen, erhielt aber grössere Autonomie, so dass von einer konstitutionellen Monarchie des Abtes im Toggenburg gesprochen werden kann. Als Organ der Selbstverwaltung fungierte der Landrat. Nach der französischen Revolution kam es auch im Toggenburg wieder zu Unruhen. Am 1. Januar 1798 entliess der letzte fürstäbtische Landvogt Karl von Müller-Friedberg das Toggenburg eigenmächtig in die Unabhängigkeit und beendete damit endgültig die Herrschaft der Fürstabtei St. Gallen. Die Unabhängigkeit währte aber nur kurz, denn durch die Helvetische Verfassung wurde das Toggenburg gegen seinen Willen zweigeteilt. Das Untertoggenburg bis Wattwil gehörte in der Helvetischen Republik zum Kanton Säntis, das Obertoggenburg zum Kanton Linth. 1803 kamen beide Teile zum Kanton St. Gallen. Im Kanton St. Gallen zerfiel das alte Toggenburg zuerst in die zwei Bezirke Unter- und Obertoggenburg, dann nach 1831 in die Bezirke Ober-, Neu-, Alt- und Untertoggenburg und wurden schliesslich 2003 zum Wahlkreis Toggenburg zusammengefasst. Teile des Bezirks Untertoggenburg fielen dabei an den Wahlkreis Wil.
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